Un 23 de marzo del año 2003, en un encuentro entre Boca y Lanús en la Bombonera por la sexta fecha del Torneo Clausura 2003, Carlos Bianchi incluyó en el once titular de aquel día a un chico surgido de las divisiones inferiores del club para que haga su debut absoluto con el xeneize: Matías Agustín Silvestre.

Aquel partido finalizó con triunfo azul y oro por 3 a 1 sobre el granate y la formación que dispuso el virrey fue: Roberto Abbondanzieri; Hugo Ibarra, Nicolás Burdisso, Diego Crosa, Clemente Rodríguez; Matías Donnet, Gustavo Pinto, Matías Silvestre; Ezequiel González; Raúl Estévez y Carlos Tevez. En el complemento ingresó Diego Cagna.

Los goleadores en el día del debut de Silvestre fueron Carlitos Tevez, Donnet y González. Matías era marcador central pero Bianchi también lo utilizó como volante central. Comenzó siendo relevo del primer equipo y luego del 2006 con la partida del flaco Schiavi, se asentó en el once titular.

Silvestre consiguió 5 títulos con la camiseta azul y oro: Torneo Apertura 2003 y Apertura 2005, Copa Sudamericana 2005, Torneo Clausura 2006 y la Copa Libertadores 2007. Jugó un total de 83 partidos y convirtió 6 goles. Con él en cancha el xeneize totalizó 42 victorias, 17 empates y 23 derrotas.

En el año 2008 emigró hacia el viejo continente, más precisamente a Italia para ser jugador del Catania. Pasó por 7 equipos del país italiano, incluidos el Inter y el Milan, luego jugó en Bélgica y actualmente se encuentra en la tercera división de Italia, en el Virtus Entella.