El atacante de 29 años, surgido de las divisiones inferiores de All Boys, que llegó a vestir la camiseta azul y oro en el año 2014, en donde disputó 61 partidos, en los que anotó 23 goles y asistió en 12 oportunidades. Además festejó dos títulos en el Xeneize: el Torneo de Primera División y la Copa Argentina, ambos en el 2015.

Luego de su paso por Boca, el delantero emigró al San Pablo de Brasil, en donde protagonizó varias cesiones a préstamo a diferentes clubes del viejo continente, entre ellos West Ham, Las Palmas, Deportivo Alavés, Espanyol y Osasuna. Actualmente, Jonathan Calleri se encuentra jugando en el conjunto brasileño, en donde atraviesa una buena temporada, con 4 goles y 4 asistencias en 13 partidos.

Su paso por el Club de la Ribera dejó una muy buena impresión en los hincha boquenses y por eso siempre que se acerca un mercado de pases se especula con una posible vuelta del atacante al club y la próxima ventana de transferencias no será la excepción.

En las últimas horas, ante la falta de gol que atraviesan los centrodelanteros del Xeneize, comenzó a correr el rumor que Boca podría ir a fondo por Calleri y fue el propio jugador quién se encargó de bajar la persiana de un retorno al conjunto azul y oro, a pesar de sus ganas de volver.

Durante el programa ESPN F12, el periodista Leonardo Gabes contó el mensaje de Whatsapp que le envió el goleador del equipo brasileño en relación a su posible vuelta a Boca y este manifestó: "No me llamó nadie, pero San Pablo no me deja ir ni loco". Por lo que parece prácticamente imposible imaginarse un segundo ciclo del delantero en el club, por lo menos en el futuro inmediato.